В цепочке условий сверху стоит проверка amount > 100, а ниже — amount > 200 и заключительная ветка. Для значения 250 нужно отдельное поведение, отличающееся от значений в диапазоне от 100 до 200. Что не так с таким порядком проверок?

Условия проверяются сверху вниз, и срабатывает первая истинная проверка. При значении 250 условие amount > 100 уже истинно, поэтому управление никогда не дойдёт до проверки amount > 200, и обе группы значений сольются в одну ветку. Чтобы значения свыше 200 попадали в отдельный сегмент, более специфичную проверку amount > 200 нужно ставить выше, чем amount > 100. Заключительная ветка в этой ситуации не срабатывает, потому что одна из верхних проверок уже истинна.